Zuerst die Regio auf Reise schicken, das der IC hinterher fahren muss. Dann wenn dieser ausreichend Verspätung hat ihn überholen lassen, damit auch die Regio zu spät kommt.
(Keine Ahnung wie oft ich schon irgendwo den Anschluss verpasste habe und dann ne Stunde auf den nächsten Zug warten musste, nur weil mein eigentlich pünktlicher RE irgendeinen verspäteten IC(E) vorlassen musste.)